BIOQUÍMICA biomoléculas

BIOQUÍMICA biomoléculas

(Parte 1 de 2)

Fundação Oswaldo Aranha

CURSO DE ENGENHARIA AMBIENTAL

DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA

PROFESSORA ADRIANA FORSTER ARAÚJO

NOME DO ALUNO: _____________________________________________________________

PERÍODO: __________

TURMA: ____________

Volta Redonda

2010

NOMENCLATURA E ESTRUTURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Composto

Estrutura – Nomenclatura oficial e usual

Hidrocarbonetos

Alcano, alceno, alcadieno e alcino

Álcool

Fenol

Éter

Éster

Aldeído

Cetona

Ácido Carboxílico

Amina

Amida

Anidrido

Sal de ácido

Haleto

Composto de Grignard

INTRODUÇÃO

A bioquímica estuda a composição, a estrutura e as transformações das substâncias envolvidas na constituição e no funcionamento dos seres vivos. Os elementos que em geral participam da composição das moléculas de tais substâncias são: carbono, hidrogênio e eventualmente o enxofre e fósforo. São encontrados ainda, íons de muitos metais e de alguns não metais. A maior parte das moléculas envolvidas nos processos biológicos são maiores e mais complexas que as moléculas estudadas na química em geral. As interações entre essas biomoléculas são também mais complicadas, porém as propriedades físicas e químicas dessas substâncias dependem essencialmente da estrutura molecular das mesmas. Portanto, todo o estudo da “Bioquímica” está fundamentado nos conhecimentos básicos da Química Geral e Orgânica, tais como, a identificação de grupamentos funcionais, a existência ou não de ligações polares, insaturações, etc.

Nas biomoléculas os elementos se ligam por covalência todavia, ocorrem interações ou ligações não covalentes entre diferentes biomoléculas. Os principais tipos de interações não covalentes são:

  • ligações eletrostáticas ou iônicas,

  • pontes de hidrogênio e

  • forças de Van de Waals.

As propriedades das biomoléculas dependem do efeito combinado de interações covalentes e não covalentes.

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

  1. O que determina a acidez ou a basicidade de uma solução?

  1. Qual a importância e os limites da escala de pH?

  1. Sendo o bicarbonato de sódio (NaHCO3) um sal ácido, por que pode ser usado como antiácido?

  1. Quais são os principais componentes de um tampão?

  1. Como o pH do sangue é mantido praticamente constante?

1CARBOIDRATOS

Conceitos Gerais:

    • Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza.

    • Para muitos carboidratos, a fórmula geral é: [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono"

    • São moléculas que desempenham uma ampla variedade de funções, entre elas:

      • Fonte de energia

      • Reserva de energia

      • Estrutural

      • Matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas

CLASSIFICAÇÃO: 1. Monossacarídeos

2. Oligossacarídeos→ Dissacarídeo

Trissacarídeo

Tetrassacarídeo

3. Polissacarídeos

1. Monossacarídeos:

    • São os carboidratos mais simples, dos quais derivam todas as outras classes.

    • Quimicamente São polihidroxialdeídos (ou aldoses) - ou polihidroxicetonas (ou cetoses), sendo os mais simples monossacarídeos compostos com no mínimo 3 carbonos:

      • O Gliceraldeído

      • A Dihidroxicetona

Feita exceção à dihidroxicetona, todos os outros monossacarídeos - e por extensão, todos os outros carboidratos - possuem centros de assimetria (ou quirais), e fazem isomeria óptica.

    • A classificação dos monossacarídeos também pode ser baseada no número de carbonos de suas moléculas; assim sendo, as TRIOSES são os monossacarídeios mais simples, seguidos das TETROSES, PENTOSES, HEXOSES, HEPTOSES, etc.

    • Destes, os mais importantes são as Pentoses e as Hexoses.

    • As pentoses mais importantes são:

      • Ribose

      • Arabinose

      • Xilose

    • As hexoses mais importantes são:

      • Glicose

      • Galactose

      • Manose

      • Frutose

Monossacarídeos em Solução Aquosa:

    • Os monossacarídeos em solução aquosa estão presentes na sua forma aberta em uma proporção de apenas 0,02%

    • O restante das moléculas está ciclizada na forma de um anel hemiacetal de 5 ou de 6 vértices.

    • O anel de 5 vértices é chamado de anel furanosídico

    • O anel de 6 vértices é chamado de anel piranosídico

    • Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:

      • Alfa - Quando ela fica para baixo do plano do anel

      • Beta - Quando ela fica para cima do plano do anel

    • A interconversão entre estas formas é dinâmica e denomina-se Mutarrotação

    • Exemplo: Para a molécula da glicose, em solução aquosa, temos as seguintes proporções:

      • D - Glicopiranose: 62%

      • D - Glicopiranose: 38%

      • D - Glicofuranose: menos de 0,5%

      • D - Glicofuranose: menos de 0,5%

      •  Forma aberta: menos de 0,02%

    • As outras hidroxilas da molécula, quando representadas na forma em anel, seguem a convenção:

  • Se estavam para a direita - Para baixo do plano do anel

  • Se estavam para a esquerda - para cima do plano do anel.

  • Existe ainda a possibilidade de se dividir as estruturas em anel em 2 grupos, conforme sua configuração espacial:

    • Estrutura em cadeira - mais comum

    • Estrutura em barco

  • Monossacarídeos Epímeros - São monossacarídeos que diferem entre si na posição de apenas uma hidroxila.

  • Exs: Glicose e Galactose são epímeros em C4

Glicose e Manose são epímeros em C2

2. Dissacarídeos:

    • São carboidratos ditos Glicosídeos, pois são formados a partir da ligação de 2 monossacarídeos através de ligações especiais denominadas "Ligações Glicosídicas"

    • A Ligação Glicosídica Ocorre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer outro carbono do monossacarídeo seguinte, através de suas hidroxilas e com a saída de uma molécula de água.

    • Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carboidrato a uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, por exemplo.

    • O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações de suas hidroxilas. Exs:

      • Na Maltose Gli (1,4)-Gli

      • Na Sacarose Gli (1,2)-Fru

      • Na Lactose Gal (1,4)-Gli

3. Polissacarídeos:

    • São os carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas.

    • Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização da glicose, em número de 3:

3.1 O Amido:

É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal

Formado por moléculas de glicose ligadas entre si através de numerosas ligações (1,4) e poucas ligações (1,6), ou "pontos de ramificação" da cadeia

Sua molécula é muito linear, e forma hélice em solução aquosa.

3.2 O Glicogênio:

  • É o polissacarídeo de reserva da célula animal

  • Muito semelhante ao amido, possui um número bem maior de ligações  (1,6), o que confere um alto grau de ramificação à sua molécula

  • Os vários pontos de ramificação constituem um importante impedimento à formação de uma estrutura em hélice.

3.4 A Celulose:

  • É o carboidrato mais abundante na natureza

  • Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular

  • Semelhante ao amido e ao glicogênio em composição, a celulose também é um polímero de glicose, mas formada por ligações tipo ∞ (1,4).

  • Este tipo de ligação glicosídica confere á molécula uma estrutura espacial muito linear, que forma fibras insolúveis em água e não digeríveis pelo ser humano.

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

1. Qual a função dos carboidratos nos organismos? Como podem ser chamados?

2. Escreva a fórmula estrutural das hexoses.

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