Estudo dirigido sobre sistemas insaturados, Notas de estudo de Química Industrial

Baixe Estudo dirigido sobre sistemas insaturados e outras Notas de estudo em PDF para Química Industrial, somente na Docsity! Universidade Estadual de Goiás Curso: Licenciatura em Química e Química Industrial Disciplina: Química Orgânica II Estudo Dirigido V – Reações Com Sistemas Insaturados Conjugados .1 Você pode sugerir uma explicação plausível para o fato de que a reação de adição -1,2 do 1,3-butadieno com o brometo de hidrogênio ocorre mais rapidamente do que a adição -1,4? b) Como você pode explicar o fato do produto de adição-1,4 ser mais estável? .2 Complete a seqüência reacional abaixo indicando o mecanismo e os detalhes regioquímicos e estereoquímicos: .3 Com relação aos dienos conjugados responda as perguntas abaixo: )a O aduto 1,2 e o aduto 1,4 formados pela reação do HBr com o 1,3-butadieno estão em equilíbrio a 40ºC. Proponha um mecanismo pelo qual a conversão de produtos ocorre. )b Explique porque os adutos 1,4 dos 1,3-butadienos sejam geralmente mais estáveis que os adutos 1,3? )c Quando o 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) sofre uma adição 1,4 de HCl, o produto principal que é formado é o 1-cloro-3-metil-2-buteno. Muito pouco ou nada do 1-cloro-2-metil-2-buteno é formado. Como você pode explicar isso? )d a) Os átomos de hidrogênio ligados ao C3 do 1,4-pentadieno geralmente são susceptíveis à abstração por radicais. Como você pode explicar isso? b) Você pode fornecer uma explicação para o fato de os prótons ligados ao C3 do 1,4-pentadieno serem mais ácidos do que os átomos de hidrogênio da metila do propeno? )e Preveja o produto das seguintes de Diels-Alder: .4 Qual dos dienos abaixo é o menos estável? Justifique. I II III IV V .5 Qual dos cátions alílicos abaixo é o mais estável? Justifique PAGE \* MERGEFORMAT 4 I II III IV V CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 .6 Tanto o glicerol quanto a epicloroidrina são sintetizados a partir do propeno. Escreva as equações para a preparação deles. .7 Indique quais dos produtos deverão ser obtidos a partir da cloração do 1,5-hexadieno a uma temperatura de 500ºC usando a proporção equimolar 1:1 dos reagentes. Justifique a sua escolha. ClCH2CHCH2CH2CH CH2 V Cl CHCH CHCH2ClClCH2CH CHCH2CH CH2ClCH2CH CHCH2CHCH CH2CH2 Cl ClCH2CHCH2CH2CHCH2Cl Cl Cl I II III IV .8 Explique, através de mecanismos, qual dos reagentes abaixo irá promover a conversão do 1,3 – pentadieno em 3 – penten-2-ol. a) KMnO4 / -OH; b) OsO4; c) H2O2 e H3O+; d) Cl2 / H2O; e) H3O+. .9 Demonstre, mecanisticamente, qual o produto formado em maior proporção no tratamento do 2 – buteno (cis ou trans) com Cl2 a 400ºC. PAGE \* MERGEFORMAT 4