Baixe Funções Orgânicas e outras Notas de estudo em PDF para Química, somente na Docsity! Funções Orgânicas Funções Químicas Funções Químicas 1. Conceito: É um conjunto de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. 2. Classificação: a) Simples: quando o composto apresenta só um grupo funcional na molécula. H3C – CH2 – CH2 – OH b) Múltipla: quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais iguais na molécula. H3C – CH – CH2 OH OH c) Mista: Quando o composto apresenta dois ou mais grupos funcionais diferentes na molécula. NH2 2 Um alcano muito importante: metano O gasoduto Bolívia – Brasil tem 3.150 Km de extensão (557 Km na Bolívia e 2.593 Km no Brasil). Com capacidade de fornecimento de 200 mil barris por dia, o gasoduto passa por cinco estados brasileiros (Mato Grosso do Sul, São Paulo, Paraná, Santa Catarina e Rio Grande do Sul) e 135 municípios. Funções Orgânicas Alqueno ou Alceno ou Olefinas - Eteno Os alcenos raramente ocorrem na natureza. O mais comum é o eteno, produzido durante o amadurecimento das frutas. Outro alceno é o octadeceno, presente no fígado de peixes. Já um dos componentes da casca do limão é um octeno, que, como hidrocarboneto, sofre combustão. Funções Orgânicas Alcino - Etino - Acetileno Acetileno é o nome usualmente empregado para designar o menor e mais importante dos alcinos: o etino (HC=HC). Esse gás é obtido a partir de substâncias abundantes na natureza: carvão, calcário e água, por meio de reações. O acetileno tem, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reação com oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de oxiacetileno, o acetileno reage com oxigênio puro produzindo (CO2) e água (H2O), a chama obtida pode alcançar a temperatura de 2.800ºC. É muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas elevadas. Funções Orgânicas A.6) CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas) Apresentação: Apresentam cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única dupla ligação. Fórmula Geral: CnH2n – 2 Ex: a) CH2 b) HC – CH2 C4H2.4 – 2 HC CH ⇒ C3H2.3 - 2 ⇒ C3H4 ⇓ HC = CH C H Principais Funções 4 6 A.7) AROMÁTICOS Apresentação: Apresentam cadeia aromática, ou seja, com um ou mais anéis benzênicos. Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: CnH2n - 6 Ex: C6H6 C8H10 C10H8 - CH2 – CH3 Não obedece a fórmula geral a) b) c) Funções Orgânicas Aromáticos - Benzeno São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico ou aromático. Até recentemente, o benzeno era usado como solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que ele é uma substância perigosa, mesmo em baixas concentrações e em curtos períodos de exposição. A inalação de benzeno causa náusea, podendo provocar parada respiratória e cardíaca. A exposição repetida ao benzeno pode causar o aparecimento de leucemia e outras alterações sangüíneas. Antigamente, os hidrocarbonetos aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-pedra, também chamado de hulha, que teve seu origem no material oriundo de plantas depositadas em pântanos. Apesar de ser grande a produção de hulha, a demanda atual de alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; assim, o petróleo acabou por se tornar a principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos. Funções Orgânicas Aromáticos - Benzopireno Muitos dos compostos aromáticos são comprovadamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais potentes é o benzopireno. Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com câncer de pulmão, de laringe e de boca. O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e peixes defumados. É tão carcinogênico que pode provocar câncer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo do animal, sem pêlo, com uma camada desse composto. Funções Orgânicas Principais Funções C.2) ENÓIS Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de carbono insaturados. Fórmula Geral: R – CH = CH – OH Ex: a) H2C = C – CH3 b) H2C – CH2 OH HC = C – OH C.3) FENÓIS Apresentação: São todos os compostos orgânicos que apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados diretamente a anel benzênico. Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = anel benzênico) Ex: Funções Orgânicas OH OH a) b) Fenol - THC Funções Orgânicas Fenol - THC TCH: A substância tetra-hidro-canabinol apresenta em sua estrutura o grupo fenol. O THC é o principal componente ativo da maconha, conhecida também como marijuana. O uso da maconha provoca uma secura acentuada da boca e produz distorções auditivas e visuais, e uma depersonalização acentuada, caracterizada pela diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar e competir, de enfrentar desafios. Assim, o principal interesse das pessoas que usam maconha passa a ser a maneira de obter a droga, podendo vir a abandonar convívio social e ignorar hábitos de higiene e cuidados pessoais. Experiências controladas com a maconha, realizadas nos EUA, verificaram que seu uso provoca o abandono de atividades sociais e diminui, quase extinguindo, o desejo sexual. Funções Orgânicas Um aldeído importante: o metanal O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Nas condições ambientes ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas tornando-as resistentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, ele é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico. Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça provenientes da queima da madeira, que contém aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada. Atualmente o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima para produção de muitos plásticos e resinas. Funções Orgânicas A principal cetona: a propanona A propanona é a principal cetona, também conhecida por acetona. A acetona é um líquido à temperatura ambiente que apresenta um odor agradável, e é solúvel tanto em água como em solventes orgânicos; por isso, é muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. A acetona é formada em nosso organismo pela metabolização de gorduras. Sua concentração normal é menor que 1mg/100ml de sangue. Em algumas anomalias, como o diabetes, a concentração de acetona é superior ao nível normal. A acetona é excretada na urina, onde pode ser facilmente detectada. Funções Orgânicas Principais Funções C.6) ÉTERES Apresentação: São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio ( - O - ), ligado a dois átomos de carbono. Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR’ Ex: a) H3C – O – CH3 b) OO c) C.7) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam radical carboxila ( - COOH) O Fórmula Geral: R – C ou RCOOH OH O Ex: a) H3C – CH2 – C b) OH Funções Orgânicas C O OH Principais Funções C.8) ÉSTERES Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando grupo funcional (- COOR’) O Fórmula Geral: R – C ou RCOOR’ O - R’ O Reação: R – C + HO – R OH O Ex: a) H3C – C b) O – CH3 Funções Orgânicas C O O Ésteres - Flavorizantes Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascas, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos e etc. Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano: F I – essências naturais F II – essências artificiais F III – extrato vegetal aromático F IV – flavorizante quimicamente definido Funções Orgânicas Principais Funções C.9) SAIS ORGÂNICOS Apresentação: São compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido carboxílico, com uma base inorgânica, apresentando o grupo funcional ( - COOMe) O Fórmula Geral: R – C ou RCOOB OB O Reação: R – C + BOH OH O Ex: a) H3C – CH2 – C b) ONa Funções Orgânicas C O NH4 + Anidrido acético O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da aspirina. Sua reação com celulose do algodão ou da polpa da madeira origina o Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane. Funções Orgânicas Principais Funções D) FUNÇÕES NITROGENADAS D.1) AMINAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. Fórmula Geral: Podem ser: a)NH3 → H – N – H b)NH3 → H – N – H c)NH3 → H – N – R d)NH3 → R – N – R H R R R D.1.1) AMINAS PRIMÁRIAS: 1H foi substituído Fórmula Geral: R – NH2 Ex: a) H3C – CH2 – NH2 b) - NH2 Funções Orgânicas Principais Funções D.1.2) AMINAS SECUNDÁRIAS: 2H foram substituídos Fórmula Geral: R – NH – R’ Ex: a) H3C – NH – CH3 b) - NH – CH3 D.1.3) AMINAS TERCIÁRIAS: 3H foram substituídos Fórmula Geral: R – N – R’ R’’ Ex: a) H3C – N – CH3 b) H3C – N - CH3 CH2 CH3 Funções Orgânicas Aminas - Cocaína Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é a cocaína. Essa droga e obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente nas encostas dos Andes. Durante vários anos o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de seringas. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa, causa rinite e necrose da mucosa e do septo nasal. O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30min. Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo, em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose. Funções Orgânicas Aminas – Cocaína – Crack O uso da cocaína aumentou dramaticamente nos últimos anos, pela introdução no mercado de uma nova forma, muito mais barata: o crack – uma mistura do cloridrato com bicarbonato de sódio. Essa mistura é aquecida em “cachimbos” improvisados, liberando vapores de cocaína que são rapidamente absorvidos nos pulmões, atingindo o cérebro em 15 segundos. As conseqüencias do uso do crack são muito mais intensas do que no caso do cloridrato. Alguns estudos indicam que a recuperação de um consumidor de crack é praticamente nula. Funções Orgânicas Aminas - Anilina A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de origem árabe (an-nil), significa anil, azul. Essa substância foi obtida pela primeira vez a partir da destilação destrutiva do corante denominado índigo, que é extraído da planta anileiro. Como muitos corantes podem ser obtidos a partir da anilina, o nome dessa substância é usado como sinônimo de corante. Funções Orgânicas Amidas e a Medicina - aspirina Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida sintética – como acetominofen (paracetamol), a mais comum. Sua ação como analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz como antiinflamatório. Funções Orgânicas Principais Funções D.4) IMIDAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados de ácidos dicarboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento amino (-NH2) O Fórmula Geral: R – C NH ou RCONHOCR R – C O Ex: O a) H3C – C b) NH H3C – C O - C - C NH O O Funções Orgânicas Principais Funções D.5) NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido cianídrico (H – C N) no qual substitui-se o hidrogênio por radical orgânico Fórmula Geral: R – C N ou RCN Ex: a) H3C – CH2 – C N b) - C N D.6) NITROCOMPOSTOS Apresentação: São compostos orgânicos que apresentam o radical nitro ( - NO2) Fórmula Geral: R – NO2 Ex: a) H3C – CH2 – NO2 b) - NO2 Funções Orgânicas Nitrilos – íon cianeto (CN-) O gás cianídrico, devido à sua ação rápida, foi utilizado por muito tempo como inseticida e raticida na fumigação de navios e, também, para eliminar toupeiras que infestavam algumas plantações. Ainda hoje, em alguns estados dos EUA, ele é usado nas câmaras de gás, na execução de prisioneiros condenados à morte. Atualmente, ele tem grande importância na síntese de vários compostos orgânicos, principalmente da acrilonitrila (cianeto de vinila), produto muito importante na manufatura de tecidos sintéticos. Soluções de cianeto são largamente usadas nas indústrias de metalurgia e em eletrodeposição de metais (galvanoplastia). A descarga dessas soluções nos esgotos, que acabam chegando às fontes de suprimento de água, pode provocar desastres fatais. Por isso, é necessário que esse tipo de indústria faça um tratamento rigoroso de seus dejetos, retirando deles os íons cianetos remanescentes. Funções Orgânicas Nitrilos – íon cianeto (CN-) Em 191, o monge russo Rasputin sofreu uma tentativa de envenenamento por cianeto. Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim contendo uma dose de cianeto de potássio suficiente para matar várias pessoas. Embora Rasputin tenha comido grande quantidade desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, e pelo fato de serem atribuídos poderes satânicos ao monge, criou-se uma lenda de sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só foi desfeita por volta de 1930, quando foi descoberto que alguns açúcares, como a glicose e a sacarose, se combinam com o cianeto, formando uma substância praticamente sem toxicidade, denominada cianidrina. Funções Orgânicas Principais Funções E) FUNÇÕES SULFURADAS – com S (Enxofre) E.1) TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de um hidrogênio por um radical orgânico. “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H Ex: a) H3C – CH2 – SH b) -SH E.2) TIOÉTERES Apresentação: São compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) pela substituição de dois hidrogênios por um radicais orgânicos. “Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ Ex: a) H3C – S – CH3 b) -S- Funções Orgânicas Ácido Sulfônico O lauril sulfonato de sódio é um sal que pode ser obtido pela reação de um ácido sulfônico com hidróxido de sódio. Esse sal e outros semelhantes estão presentes em detergentes, xampus e cremes dentais. Funções Orgânicas Principais Funções F) COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de carbono. F.1) COMPOSTOS DE Grignard Apresentação: São compostos organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um halogênio e a um radical orgânico. Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX Ex: a) H3C – CH2 – Mg – Cl b) -Mg – Br F.2) COMPOSTOS DE Frankland Apresentação: São compostos organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois radicais orgânicos Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ Ex: a) H3C – Zn – CH3 b) - Zn – CH3 Funções Orgânicas