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Solubilidade de Compostos Orgânicos, Notas de estudo de Química

Apresenta alguns dos parâmetros para definir a solubilidade de compostos orgânicos.

Tipologia: Notas de estudo

Antes de 2010

Compartilhado em 03/10/2009

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Baixe Solubilidade de Compostos Orgânicos e outras Notas de estudo em PDF para Química, somente na Docsity! Universidade Federal de Goiás Instituto de Química Laboratório de Preparações Classificação dos Compostos Orgânicos por Solubilidade Professor: Luciano Alunas: Bruna Ferreira Silva Eli Silveira Alves Júnior Larissa Carvalho Silva Goiânia, 13 de abril de 2009. Apresentação O presente trabalho visa relatar os testes de solubilidade de alguns compostos orgânicos com o objetivo de classificá-los de acordo com sua interação com determinado solvente. Existem nove classes de compostos segundo o comportamento frente a sete solventes. Introdução Grande parte dos processos rotineiros de um laboratório de Química Orgânica (reações químicas, métodos de análise e purificação de compostos orgânicos) é efetuado em solução ou envolve propriedades relacionadas à solubilidade de compostos orgânicos. A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser dividida em duas categorias principais: a solubilidade na qual uma reação química é a força motriz e a solubilidade na qual somente está envolvida a simples miscibilidade. As duas estão inter-relacionadas, sendo que a primeira é, geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalização, nas análises espectrais e nas reações químicas. Três informações podem ser obtidas com relação a uma substância desconhecida, através da investigação de seu comportamento quanto à solubilidade em: água, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado a frio. Em geral, encontram-se indicações sobre o grupo funcional presente na substância (por exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são insolúveis em água, o simples fato de um composto como o éter etílico ser parcialmente solúvel em água indica a presença de um grupo funcional polar). Além disso, a solubilidade em certos solventes fornece informações mais específicas sobre um grupo funcional (por exemplo, o ácido benzóico é insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio diluído o converte em seu sal, que é solúvel. Assim, a solubilidade de um composto insolúvel em água, mas solúvel em solução de NaOH diluído é uma forte indicação sobre o grupo funcional ácido). Finalmente, é possível, em certos casos, fazer deduções sobre a massa molecular de uma substância (por exemplo, em muitas séries homólogas de compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água, enquanto que os homólogos são insolúveis). De acordo com a tabela a seguir, os testes de solubilidade são iniciados pelo ensaio com água. Diz-se que uma substância é “solúvel“ em um dado solvente, quando esta se dissolve na razão de 3 g por 100 mL de solvente (3% - ou 0,1g para 3 mL). Entretanto, quando se considera a solubilidade em ácido ou base diluídos, a observação importante a ser feita não é saber se ela atinge os 3% ou outro ponto arbitrário, e sim se a substância desconhecida é muito mais solúvel na solução ácida ou básica aquosa do que em água. Este aumento na solubilidade constitui o ensaio positivo para a existência de um grupo funcional ácido ou básico. Os compostos ácidos são classificados por intermédio da solubilidade em hidróxido de sódio 5%. Os ácidos fortes e fracos são distintos por serem os primeiros solúveis em bicarbonato de sódio a 5%, enquanto que os últimos não o são. Os compostos que atuam como base em soluções aquosas são detectados pela solubilidade em ácido clorídrico a 5%. Muitos compostos que são neutros frente ao ácido clorídrico a 5%, comportam-se como bases em solventes mais ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido fosfórico concentrados. Em geral, compostos contendo enxofre ou nitrogênio deveriam ser solúveis neste meio.
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